Chicago foi filmado em Toronto & Oshawa, no Canadá.
Locais
Escritório de Billy Flynn (exterior)
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Tribunal
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Prefeitura antiga
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Teatro de Chicago
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Cena foi filmada Os teatros Elgin e Winter Garden são os últimos teatros Edwardian empilhados sobreviventes no mundo. Os teatros foram inaugurados em 1913 como o local principal da cadeia de teatro de Marcus Loew e foram projetados por Thomas W. Lamb. O Teatro Elgin de nível térreo é decorado em ouro e mármore com um teto em abóbada, enquanto sete andares acima é o Winter Garden Theatre coberto de murais de plantas, treliças de jardim e colunas desenhadas como troncos de árvores. O teatro superior foi fechado em 1928, quando o teatro inferior foi convertido para mostrar talkies, e o teatro superior permaneceu fechado até que o edifício foi adquirido pela Fundação Ontario Heritage em 1981.
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Rua
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Cena foi filmada Uma das principais ruas que atravessam o Distrito de Destilaria de Toronto, esta rua pavimentada de tijolos foi convertida para ser apenas para pedestres em 2001, quando o distrito foi convertido em área residencial e comercial após sua longa história como parte da Destilaria Gooderham and Worts.
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Escritório de Billy Flynn (interior)
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Cena foi filmada Uma mansão de reavivamento gótico construída em 1914 para Sir Henry Mill Pellatt por uma quantia principesca de US$ 3,5 milhões. Após passar por vários proprietários, a cidade confiscou a propriedade em 1933 e logo foi arrendada pelo Kiwanis Club por 74 anos. A mansão está atualmente disponível para excursões.
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Apartamento Kitty
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Cena foi filmada Construída em 1917, a Parkwood Estate foi a antiga casa do fundador da GM do Canadá, Samuel McLaughlin. A família McLaughlin mudou-se em 1972 e a propriedade tornou-se um local histórico em 89 e agora é um museu.
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Hospital
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Cena foi filmada Osgoode Hall foi projetado por John Ewart e William Warren Baldwin nos estilos Neoclássico e Paladiano. Foi aberta em 1832 para abrigar os advogados da legislatura de Ontário e sua escola de direito, eventualmente estabelecida como a Escola de Direito Osgoode Hall. Atualmente abriga vários tribunais provinciais e a Sociedade de Direito de Ontário com sua Grande Biblioteca.
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Estação de trem
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Cena foi filmada A Union Station de Toronto é a maior estação ferroviária do Canadá e é a terceira estação ferroviária que leva esse nome. A construção da estação começou em 1914 apenas a leste da antiga estação, mas enquanto a construção foi concluída em 1920, os trens só começaram a passar por ela em 1927 devido a uma disputa sobre os trilhos. O edifício foi reconhecido como um Patrimônio Histórico Nacional do Canadá em 1975 e introduzido no Hall da Fama Ferroviária em 1999. A estação opera atualmente os trens Via Rail, Amtrak e GO Transit, assim como os dedicados Union Pearson Express para o aeroporto e metrô através da estação sob a Front Street.